Святослав Ольгович недавно вынужден был бежать в лесной Суздальский край из начисто разграбленного собственного дома и хозяйства. Князья-родичи опустошили его Новгород-Северскую волость и собственную усадьбу князя в Путивле. Увели они семьсот человек дворни, три тысячи кобылиц и тысячу коней, не считая несметного множества «готовизны» – продовольственных запасов.

С остатками дружины, женой и детьми добрался князь до суздальской Оки и остановился в устье Поротвы, куда Юрий Долгорукий послал ему богатую «встречу» и дары каждому из прибывших «паволокою» – дорогими тканями и «скорою» – мехами.

Не замедлил расчетливый Юрий Владимирович воспользоваться ратным искусством беглеца – дал ему «воевать» по зимнему пути Смоленскую волость вверх по Поротве, а сам направился «воевать» новгородские волости.

Святославу удалось успешно дойти до верховьев Поротвы и занять город Людогощ, Юрию – Новый Торг. На обратном пути из Нового Торга в родной Суздаль шел Юрий Владимирович через Волок Ламский, откуда, скорее всего, и послал приглашение соратнику, благо была Москва к тому времени местом и благоустроенным, и достаточно богатым.

Святослав Ольгович поехал на встречу с небольшим числом воинов и в знак особого доверия Долгорукому выслал вперед своего маленького сына Олега, который получил почетнейший подарок – «пардус», иначе – шкуру барса.

Встреча состоялась 4 апреля 1147 года, на пятой неделе Великого поста, в канун праздника Похвалы Богородицы. Князья радостно расцеловались «тако возвеселишеся вкупе», по словам летописца. А на следующий день довольный ходом дела Долгорукий приказал устроить «обед силен», одарил всех гостей и княжескую дружину щедрыми подарками и тут же сосватал свою дочь за малютку Олега Святославича. Венчание молодых состоялось спустя три года.

Возраст для брака в то время никакого значения не имел. Жизнь заставляла рано взрослеть. На коня садились, едва начав ходить. В двенадцать лет участвовали в сражениях наравне со взрослыми воинами. Ратный век князя начинался и кончался обычно очень рано.